Roberts stał się częstym gościem Funeral Parlor, partnerzy wspólnie znęcali się nad Warriorem, a także przerwali przyjęcie weselne Randy’ego Savage’a i Miss Elizabeth. We wrześniu The Undertaker wziął udział w turnieju King of the Ring. W pierwszej rundzie pokonał Animala, a w półfinale turnieju zmierzył się z Sidem Justice; ich pojedynek zakończył się podwójną dyskwalifikacją i poskutkował wyeliminowaniem obydwu zawodników. Podczas gali WWF w Londynie Undertaker pokonał Jima Duggana i wkrótce otrzymał miano pretendenckie do WWF World Heavyweight Championship.
27 listopada 1991, na Survivor Series, z pomocą Paula Bearera i Rica Flaira pokonał Hulka Hogana, stając się najmłodszym WWF World Heavyweight Championem; tytuł zdobył w wieku 26 lat, jego rekord został pobity przez Yokozunę w kwietniu 1993 roku. Jego panowanie trwało zaledwie 6 dni, Hulk Hogan pokonał go w walce rewanżowej. Jednakże, ponieważ Hogan nie wygrał walki czysto, mistrzostwo zostało zawieszone.