W 1991 r. powołano Międzyokręgową Klasę Chełmsko-Zamojską (IV ligę), w której zarówno seniorzy jak i juniorzy zajmują czołowe miejsca. Niestety w 1998 r. przeprowadzono kolejną reorganizację, w wyniku której drużyna seniorów (pomimo zajęcia 10 miejsca w tabeli) spadła do chełmskiej klasy okręgowej (V ligi). Podczas rundy wiosennej sezonu 1998/1999 pracę z drużyną seniorów i dwiema drużynami juniorów rozpoczynają Marek Drob oraz Leszek Kozłowski.
Jesienią 2001 roku doszło do wchłonięcia przez Włodawiankę piątoligowej drużyny Płomień Różanka. W sezonie 2002/2003 drużyna seniorów po raz drugi w historii klubu zdobyła Puchar Polski na szczeblu okręgu i awansowała do dalszych rozgrywek. Po sześciu latach gry w V lidze, w sezonie 2004/2005 Włodawianka zdecydowanie wygrywa rywalizację w tej klasie rozgrywkowej, uzyskując awans do IV ligi. Czwartoligowy sezon 2005/2006 Włodawianka kończy na 15 pozycji, spadając tym samym do chełmskiej ligi okręgowej.