Za odwagę na froncie został odznaczony Krzyżem Srebrnym Orderu Virtuti Militari wręczonym mu przez Józefa Piłsudskiego (Okulicki miał wówczas 21 lat) i trzykrotnie Krzyżem Walecznych65. rocznica śmierci gen. Leopolda Okulickiego. dzieje.pl, [dostęp 2014-05-05].. Dowództwo 2 Dywizji Legionów wydało opinię dla por. Okulickiego Leopolda za wojnę polsko-bolszewicką o treści: Jeden z najdzielniejszych oficerów w pułku. Wzór oficera na froncie i w kadrze.
10 lipca 1922 zawarł związek małżeński z Władysławą Marią Jabłońską (urodzoną w Dobczycach, powiat Wieliczka, zamieszkałą w Kielcach, córką Ferdynanda i Teresy z Walasów) w parafii Katedralnej pw. Wniebowzięcia NMP w Kielcach. 17 lutego 1924 w Kielcach urodził się ich jedyny syn, Zbigniew, który zginął 8 lipca 1944 pod Osimo k. Ankony we Włoszech, jako sierżant podchorąży 1 pułku artylerii 2 Korpusu Polskiego.
W okresie listopad 1923 – październik 1925 ukończył Wyższą Szkołę Wojenną. Z czasów studiów zachowały się dwie odmienne opinie o Okulickim. Jedna to opinia generała Louisa Faury’ego – dyrektora Szkoły: Duża siła woli, bardzo sumienny, duża zdolność do pracy. Będzie bardzo użyteczny w sprawach, które wymagają dużego nakładu pracy, lecz średnich zdolności.