Mury obronne i inne zabudowania militarne rozebrano, mimo iż fort został symbolem miasta i widnieje w jego herbie.
Od początku w rozwoju Montevideo istotną rolę odgrywał port. Eksportowano stąd składowane w mieście produkty rolne, skóry i mięso. Wysyłano je głównie do Europy, z której zaczęli masowo przybywać imigranci. Do stolicy napływali także ludzie z mniejszych miast i osiedli wiejskich Urugwaju, co przyczyniło się do znacznego wzrostu ludności. Nastąpiła koncentracja krajowej gospodarki i ludności w jednym ośrodku miejskim, od którego rozwoju uzależnione było zagospodarowanie pozostałego terytorium.
Początek XIX wieku przyniósł załamanie handlu. W czasie walk o niepodległość Urugwaju miasto było oblegane w 1810 i 1812 przez Jose Gervasia Artigasa. Potem jego pozycji zagroziło wieloletnie oblężenie wojsk argentyńskiego dyktatora Juana Manuela de Rosasa, jednak po jego upadku w 1852 handel odżył. W 1825 Urugwaj proklamował niepodległość (uznaną przez Brazylię i Argentynę w 1828), lecz sytuacja w kraju była niestabilna, co wpłynęło na załamanie się handlu. XX wiek także nie przyniósł poprawy. Dwie wojny oraz liczne kryzysy polityczne doprowadziły do powszechnego zubożenia mieszkańców Montevideo. Do stolicy ściągała za chlebem ludność wiejska, część dzielnic zamieniła się w slumsy.