Po zakończeniu edukacji przez rok pracował jako inspektor ds. kontroli kredytów w fabryce Atlas Lamps w Enfield, w której pracował również jego ojciec. W tym okresie przez dwa miesiące był wokalistą w zespole grającym muzykę skiflową. Wkrótce z perkusistą grupy, Terrym Smartem, założył zespół rock’n’rollowy The Drifters, który później zmienił nazwę na The Shadows. W międzyczasie przyjął pseudonim artystyczny Cliff Richard i porzucił wizerunek inspirowany Elvisem Presleyem, a w sierpniu 1959 porzucił pracę w Atlas Lamps, by w pełni poświęcić się karierze muzycznej. Z zespołem wylansował przeboje: „Move It”, „Apache”, z którymi dotarł do pierwszego miejsca na brytyjskiej liście przebojów UK Singles Chart.
W 1959 wydał dwa pierwsze w swojej karierze solowe albumy: Cliff i Cliff Sings. W tym samym roku zadebiutował jako aktor epizodyczną rolą w filmie Poważne oskarżenie (Serious Charge, 1959), do którego nagrał ścieżkę dźwiękową, w tym m.in. jego kolejny przebój z pierwszego miejsca na liście UK Singles Chart – „Living Doll”. Następnie zagrał drugoplanową rolę w filmie Expresso Bongo (1959), do którego również nagrał ścieżkę dźwiękową. W październiku 1960 wydał album pt. Me And My Shadows.