W 1961 wydał kolejne dwie solowe płyty: Listen to Cliff i 21 Today. Rozgłos przyniosła mu główna rola w musicalu filmowym Chcemy się bawić (The Young Ones, 1961), który okazał się hitem kasowym w Wielkiej Brytanii i był emitowany również za granicą. Po sukcesie filmu zagrał główne role w dwóch jego kontynuacjach: Letnie wakacje (Summer Holiday, 1963) i Wonderful Life (1964), które jednak nie powtórzyły sukcesu pierwszego filmu. Do wszystkich trzech filmów nagrał ścieżki dźwiękowe, przy czym albumy The Young Ones i Summer Holiday dotarły do pierwszego miejsca na liście UK Albums Chart, a Wonderful Life – do drugiego miejsca. W międzyczasie wydał kolejne solowe płyty: 32 Minutes And 17 Seconds with Cliff Richard (1962), When in Spain (1963) i Aladdin And His Wonderful Lamp (1964). W 1965 premierę miały jego kolejne cztery albumy: Cliff Richard, More Hits by Cliff, When in Rome i Love Is Forever.