W drugiej połowie lat 60. wydał płyty: Kinda Latin (1966), Finders Keepers (1966), Cinderella (1967) i Don’t Stop Me Now (1967). W związku z przejściem na chrześcijaństwo i zaangażowaniem się w rozwój duchowy rozważał odejście z show-biznesu na rzecz pracy jako nauczyciel religii (w tym celu zdał egzaminy w studium metodycznym dla nauczycieli w Herdfordshire). Za namową reżysera Jamesa „Jima” F. Colliera zmienił plany i zagrał Jamiego Hopkinsa – cynicznego gwiazdora muzyki popularnej, który przechodzi nawrócenie – w jego filmie Co do grosza (Two a Penny, 1968), poza tym nagrał album gospel pt. Good News i zrealizował serię telewizyjnych programów chrześcijańskich. Z Collierem pracował również przy filmie dokumentalnym His Land (1970) o współczesnym Izraelu w świetle dawnych proroctw. W międzyczasie wydał kolejne albumy muzyczne: Cliff in Japan (1968), Established 1958 (1968), Sincerely (1969) i It’ll Be Me (1969). W kwietniu 1968, reprezentując Wielką Brytanię z utworem „Congratulations”, zajął drugie miejsce w 13. Konkursie Piosenki Eurowizji w Londynie. thumb|Richard promujący swoje wino w Danii, 2015 W 1970 wydał koncertowy album pt. Cliff Love at the Talk of the Town oraz trzy płyty studyjne: About That Man, His Land o Tracks ’n’ Grooves. W 1971 wystąpił w spektaklu The Potting Shed w Sadler’s Wells na West Endzie.