It’s Small World (1985), Hymns and Inspirational Songs i Always Guaranteed (1987). 14 kwietnia 1988 wystąpił w duecie z Freddiem Mercurym w Dominion Theatre na charytatywnym koncercie „Give Time for AIDS”, którego celem było zebranie środków na walkę z AIDS. W tym samym roku wydał świąteczny singiel „Mistletoe and Wine”, który stał się przebojem, a także albumy: Private Collection i Carols. 27 maja 1989 wydał setny singiel w karierze – „The Best of Me”. Była to równocześnie jego 26. piosenka w ciągu 30 lat, która dotarła do pierwszej trójki brytyjskiej listy przebojów. W czerwcu 1989 zagrał dwa koncerty na Wembley Arena, na których zaśpiewał przed 70 tys. publicznością. W tym samym roku wydał album pt. Stronger.
W listopadzie 1991 wydał album świąteczny pt. Togethee with Cliff Richard. 25 października 1995 otrzymał tytuł szlachecki (Knight Bachelor).
Życie prywatne Deklaruje się jako chrześcijanin, wcześniej (w latach 60.) duży wpływ wywarło na nim nauczanie świadków Jehowy. Od czasu swojego nawrócenia czynnie włącza się w ewangelizację, m.in. występuje na imprezach i seminariach chrześcijańskich oraz uczestniczy w nabożeństwach kościelnych i kampaniach ewangelizacyjnych;