Wszystkie aplikacje DOS i Windows pisane dla Windows/386 były aplikacjami rzeczywistymi, działającymi w trybie chronionym jądra, w którym otrzymywały własne maszyny wirtualne typu 8086, co było nowością wprowadzoną w procesorach 386.
Wersje 2.03 oraz 3.0 stały się celem ataków prawnych ze strony firmy Apple, twierdzącej, że nachodzące na siebie okna oraz inne cechy wyglądu i zachowania się środowiska operacyjnego były kopią opracowanego przez nią systemu operacyjnego dla komputerów Macintosh. Sędzia William Schwarzer z przedstawionych przez Apple przeciwko Microsoftowi 5 stycznia 1989 189 zarzutów oddalił wszystkie z wyjątkiem 10.
Wersja 3.x
Nakładka Microsoft Windows przeżyła swój pierwszy wielki sukces po wprowadzeniu na rynek wersji 3.0, co nastąpiło w roku 1990. Oprócz zwiększonych możliwości aplikacji natywnych (przeznaczonych bezpośrednio dla Windows) nowa wersja środowiska umożliwiała użytkownikowi znacznie lepsze niż w przypadku Windows/386 wielozadaniowe uruchamianie aplikacji MS-DOS, dzięki wprowadzeniu mechanizmu pamięci wirtualnej. Mechanizm ten znacznie zwiększył konkurencyjność klonów PC w stosunku do komputerów Macintosh.