Popularność środowiska Windows zwiększyło również pojawienie się przeznaczonej dla niego wersji programu Aldus PageMaker, która do tej pory dostępna była tylko dla maszyn rodziny Macintosh. Niektórzy historycy świata komputerów uważają tę datę, kiedy to pojawił się pierwszy znaczący program przeznaczony dla Windows nie wydany przez Microsoft, za początek sukcesu środowiska.
Wersje 2.0x Windows nadal korzystały z rzeczywistego modelu pamięci, który ograniczał jej dostępną ilość do poziomu 1 megabajta (praktycznie do niecałych 640kb). W takiej konfiguracji środowisko mogło nawet pracować pod kontrolą innej aplikacji wielozadaniowej, na przykład DESQview, która pracowała w trybie chronionym procesorów 286.
Kolejne wydane wersje to Windows/286 2.1 i Windows/386 2.1. Podobnie do poprzedników, wersja 286 2.1 nadal używała rzeczywistego modelu pamięci, lecz potrafiła również zrobić użytek z obszarów pamięci wyższej (HMA). Windows/386 2.1 był już wyposażony w jądro działające w trybie chronionym z emulacją pamięci EMS standardu LIM. EMS był poprzednikiem XMS, który dopiero był w stanie zmienić topologię pamięci stosowanych w komputerach PC.