W 1570 r., w okresie największej prosperity gospodarczej, funkcjonowało na Maderze 40 młynów cukrowych. W późniejszym czasie konkurencja tańszego cukru z Brazylii doprowadziła do upadku cukrowni na Maderze i pod koniec XVII wieku było ich już tylko 5.
W czasie unii iberyjskiej w latach 1580–1640 Madera wraz z Portugalią była częścią imperium hiszpańskiego. W 1586 r. ustanowiono nad Maderą władzę gubernatora, przekształcając stopniowo wyspę w kolonię korony. Po odzyskaniu przez Portugalię niepodległości i zacieśnieniu współpracy z Wielką Brytanią mieszkańcy Madery zaczęli się bogacić na handlu, szczególnie z Nowym Światem. W 1676 r. wyspę zamieszkiwało już 50 tys. mieszkańców, w tym 10 tys. w Funchal, które zostało kosmopolitycznym portem, do którego zawijały niemal wszystkie statki płynące z kolonii do Lizbony. W XVII wieku pierwsze miejsce zajęła uprawa winorośli i eksport wina, które stało się pożądanym towarem na europejskich rynkach. Zmiana gospodarki wyspy spowodowała stopniowy zanik niewolnictwa, pozwoliła też na uniknięcie poważnych perturbacji gospodarczych. Jednak eksport wina z Madery z czasem przeszedł w ręce cudzoziemców, głównie Anglików, a archipelag nie był tak zamożny jak niegdyś.