W XVII wieku stopniowo zaczęła się emigracja z Madery do Brazylii, która nasiliła się w wieku następnym, w czasach wielkiej prosperity kolonii w Ameryce Południowej.
W 1801 r. i w latach 1807–1814 (w czasie wojen napoleońskich) wyspa znalazła się pod zarządem brytyjskim. W XIX w. Madera podupadła i straciła na znaczeniu. W 1931 r. na wyspie wybuchła rebelia przeciw lizbońskiej dyktaturze generała Carmony (Rewolta Maderska). Spowodowana ona była ograniczeniem prawa wyrobu mąki, które spowodowało wzrost ceny chleba, co z kolei wywołało kryzys gospodarczy i bankowy. Po początkowych sukcesach rebelia została stłumiona przez wojsko przybyłe z Lizbony. Od 1 lipca 1976 r. region autonomiczny z własnym rządem regionalnym i parlamentem.
W 1860 r. kilka miesięcy spędziła na Maderze cesarzowa Austrii Elżbieta – „Sissi”. Lecząca się z gruźlicy i depresji, w jaką popadła na wiedeńskim dworze. W 1922 r. w Funchal ostatnie miesiące życia spędził Karol I Habsburg, ostatni cesarz Austrii i król Węgier (został pochowany w kościele Igreja de Nossa Senhora do Monte). Od 21 grudnia 1930 do 23 marca 1931 przebywał na wypoczynku Józef PiłsudskiMarszałek Józef Piłsudski na Maderze. – jego pobyt upamiętnia tablica w willi Quinta Bettencourt na przedmieściach Funchal. Podczas pobytu na Maderze Piłsudski obchodził imieniny.