Przez setki lat handlarze i rzemieślnicy mieli przy Długich Ogrodach doskonałe możliwości zbytu dla swoich usług i towaru. Aż do XIX w. w każdą środę i sobotę, było tam czynne wielkie targowisko. Po zasypaniu głębokiego kanału odwadniającego tutejszy trakt wiodący w kierunku wschodnim, ogromnie zyskał na urodzie. Pod koniec XVIII w. zasadzono efektowne szpalery drzew, wzdłuż których w okresie Jarmarku św. Dominika ustawiano stragany.
Odcinek Długich Ogrodów, który wychodził poza Bramę Żuławską, miał już w XVI w. swoją nazwę. Zwał się on ze słowiańska Knipawą, stąd też w zapiskach dawnych pamiętnikarzy wspomniana brama nosi nazwę Brama Knipawska. Brama ta wiodła do Królewca. Jednym z miast, składających się na królewiecką aglomerację, była (jak podaje Wacław Odyniec) właśnie Knipawa.
W Średniowieczu ten rejon miasta kojarzył się z kościołem i szpitalem św. Barbary. Szpitalik, do którego prócz podróżnych przywożono cierpiących flisaków, istniał tu już od 1387. Tuż przy nim znajdowała się niewielka kapliczka, na miejscu której w latach trzydziestych XV w. wzniesiono solidną świątynię halową. Przy kościele funkcjonowała szkoła i przytułek. Kompleks prawie doszczętnie spłonął w 1499. W XVIII w.