Warhol uczęszczał do szkoły średniej Schenley High School w Pittsburghu, gdzie wyróżniał się zarówno w nauce, jak i w dziedzinie sztuki. Zdolności artystyczne, które widoczne były już od młodzieńczych lat, najprawdopodobniej zadecydowały o wyborze kierunku studiów, jakim było projektowanie użytkowe na Carnegie Mellon University w Pittsburghu. Ukończył studia w dziedzinach: socjologii, psychologii, historii sztuki oraz grafiki reklamowej. W 1949 r. przeprowadził się do Nowego Jorku, międzynarodowego centrum artystycznego od czasu zakończenia II wojny światowej, aby tam zacząć karierę jako ilustrator czasopism i twórca reklam. Jednak lata 50. były jeszcze, pod względem artystycznym, dość odmienne od następnych, w których zaliczał się już do pop-artystów. Warhol był dobrym rysownikiem. Do jego popularności przyczyniły się rysunki butów wykonane kolorowym tuszem.
Dekoracja wystawy przygotowana dla sklepu Gunther Jaeckel w Nowym Jorku z kwietnia 1961 roku okazała się punktem zwrotnym, łączącym jego sukcesy w dziedzinie ilustracji komercyjnej z wielką sławą i majątkiem, które ostatecznie zdobył dzięki sztuce.