W 1946 nawiązał współpracę z komikiem Jerrym Lewisem. Wkrótce ich duet komediowy Martin i Lewis stał się przebojem nocnych klubów. Lewis stworzył postać agresywnego i brutalnego półgłówka, a Martin był zawsze leniwie uśmiechnięty i niewymuszanie czarujący. Pisano o nim złośliwie, że śpiewa ciepłym głosem w sposób „nieprzyzwoicie banalny”, i że jest tylko tłem dla popisów Lewisa. Jako piosenkarz Martin kopiował style Harry’ego Millsa (z The Mills Brothers), Binga Crosby’ego (który często śpiewał z nim w programach telewizyjnych) i Perry’ego Como, dopóki nie rozwinął własnego. Często występował wspólnie ze swoim przyjacielem Frankiem Sinatrą. Wylansował wiele znanych piosenek, w tym „Sway”, „Everybody Loves Somebody Sometimes”, „Mambo Italiano”, „One For My Babe”, „Blue Moon”, „Memories Are Made Of This”, „That’s Amore”, „Things” (duet z Nancy Sinatrą), „My Rifle, My Pony, and Me” (z filmu Rio Bravo).
W 1948 duet komediowy Martin i Lewis trafił do Hollywood i podpisał kontrakt z wytwórnią Paramount Pictures. Wystąpił z Jerrym Lewisem w 16 niskobudżetowych komediach. Pierwszą był My Friend Irma (1949), a w najlepszej z nich The Stooge (1951) Normana Tauroga zagrał rolę wodewilowego reżysera, alkoholika i egocentryka Billa Millera.