Duet Martin i Lewis rozpadł się w 1956.
Próbowano z niego uczynić komediową gwiazdę, ale muzyczna komedia romantyczna Richarda Thorpe’a Dziesięć tysięcy sypialni (Ten Thousand Bedrooms, 1957), gdzie został obsadzony w roli bogatego właściciela sieci hoteli Raya Huntera, który zakochuje się w młodej Włoszce (Anna Maria Alberghetti), była klapą. Dzięki obrotnemu agentowi, udało się Martinowi uzyskać rolę Michaela Whiteacre’a w kasowym dramacie wojennym Edwarda Dmytryka Młode lwy (The Young Lions, 1958) u boku Marlona Brando. Najważniejszą rolą aktorską Martina (odrzuconą przez Montgomery’ego Clifta) był Dude, pomocnik szeryfa i nałogowy pijak, który dostaje jeszcze jedną szansę walki z nałogiem i powoli, dzięki przyjaciołom, odzyskuje godność w westernie Howarda Hawksa Rio Bravo (1959) u boku Johna Wayne’a i Ricky’ego Nelsona. Prasa wystawiała mu opinię alkoholika i kobieciarza. Tę opinię Martin wyśmiewał grając rolę „Dina Martini” w komedii erotycznej Billy’ego Wildera Pocałuj mnie, głuptasie (Kiss Me, Stupid, 1964) z Kim Novak. W 1973 wystąpił z żądaniem odszkodowania w wysokości miliona dolarów od wytwórni Universal Pictures za „niewłaściwe wyliczanie wpływów z filmu” katastroficznego Henry’ego Hathawaya i George’a Seatona Port lotniczy (Airport, 1971), gdzie zagrał postać kapitana Vernona Demeresta.