W sezonie 2007/2008 sześciokrotnie stawał na podium, w tym raz na jego najwyższym stopniu - 8 grudnia 2007 roku w Trondheim był najlepszy w Gundersenie. Rok później prezentował się jeszcze lepiej - na podium stawał dziesięć razy, z czego pięć konkursów wygrał. Pierwsze zwycięstwo odniósł 20 grudnia 2008 w Ramsau, następnie wygrywał 16 stycznia w Whistler, 15 lutego w Klingenthal, 6 marca w Lahti i 15 marca 2009 roku w Vikersund. Wszystkie zwycięstwa odniósł w zawodach metodą Gundersena. Podczas mistrzostw świata w Libercu w 2009 roku Amerykanie byli jednymi z faworytów do medalu w konkursie drużynowym. Jednak podczas skoków Demong zapomniał swojego numeru startowego i został zdyskwalifikowanySportowe Fakty.pl: Złoto w kombinacji dla Japończyków . Kombinatorzy z USA zajęli ostatecznie ostatnie, dwunaste miejsce. Indywidualnie wywalczył złoty medal w Gundersenie na dużej skoczni oraz brązowy na normalnej. Był także piąty w starcie masowym.