Krytyka panującego w Polsce ustroju dotyczy jego aspektów cywilizacyjnych i estetycznych. Np. w kilku miejscach Tyrmand narzeka na panujący w Warszawie brud.
Dziennik zawiera wiele krytyki personalnej dotyczącej zarówno znajomych Tyrmanda (często ukrytych pod inicjałami), jak i osób publicznych. Krytykuje przede wszystkim postawę moralną twórców, którzy jego zdaniem wysługiwali się państwu. Tyrmand podejmuje też polemikę na temat twórczości Hemingwaya z Zygmuntem Kałużyńskim. Szczegółowo opisuje swoje dyskusje z przyjacielem Stefanem Kisielewskim. W całym dzienniku pojawia się ponad 570 nazwisk, w tym osób, które wtedy dopiero zaczynały być znane np. Stanisław Lem, Zbigniew Herbert, Jan Lenica, Julia Hartwig.
Liczne są opisy perypetii miłosnych i seksualnych Tyrmanda. Autor związany wówczas z osiemnastoletnią dziewczyną (w pierwszym wydaniu nosiła imię Bogna, w wersji oryginalnej Krystyna), wraca również do poprzednich znajomości. Wiele z sytuacji opisanych w Dzienniku Tyrmand wykorzystał potem w powieściach Zły oraz Życie towarzyskie i uczuciowe.