Po udziale w serialu CBS Central Park West (1995), zadebiutował w kinowym biograficznym dramacie kryminalnym Strzelałam do Warhola (I Shot Andy Warhol, 1996) jako obskurny rewolucjonista, który sypia z kobietą, która postrzeliła Andy’ego Warhola. Potem na ekranie pojawił się w komediach: Romy i Michele na zjeździe absolwentów (Romy and Michelle's High School Reunion, 1997), Liga złamanych serc (The Broken Hearts Club: A Romantic Comedy, 2000), Baxter (The Baxter, 2005) i Zoolander (2001) oraz zagrał w dwóch obrazach Davida Lyncha: Mulholland Drive (2001) i Inland Empire (2006).
Wystąpił w teledysku brytyjskiej grupy rockowej Muse do piosenki pt. „Hysteria” (2003).
Był na okładkach magazynów takich jak „Bust” (w sierpniu 2005), „GQ” (w październiku 2013, w czerwcu 2018), „Details” (w sierpniu 2014), „Men’s Health” (w listopadzie 2016, w sierpniu 2018), „Men’s Journal” (w styczniu 2019) i „Esquire” (w kwietniu 2021).