miejsca na liście przebojów pop; był to pierwszy raz, gdy na liście był notowany utwór jazzowy.

W 1937, uznawanym za najbardziej owocny komercyjnie rok w jej karierze, wydała 16 swoich najlepiej sprzedających się piosenek, w tym „Carelessly”, która – jako jedyna w jej dorobku – dotarła do pierwszego miejsca na liście Billboard 200. W 1938 została wokalistką big bandu Counta Basiego i dołączyła do orkiestry Artiego Shawa, z którą odbyła trasę koncertową. Pod koniec lat 30. spopularyzowała protest song przeciw dyskryminacji rasowej – „Strange Fruit” (pol. Dziwny owoc) o linczu i egzekucji Afroamerykanina przez powieszenie. Wykonała tę piosenkę po raz pierwszy w 1939 w Café Society w Greenwich Village, pierwszym popularnym klubie wielorasowym, w którym śpiewała przez dziewięć miesięcy. Mimo że utworu nie grały stacje radiowe, to – m.in. dzięki coraz popularniejszym szafom grającym – stał się dużym, choć kontrowersyjnym hitem; już wtedy uznano go za przełomową piosenkę w walce z rasizmem, a magazyn „Time” w 1999 okrzyknął go piosenką XX wieku.