19 maja, dwa dni po premierze swojego recitalu w Onyx Club, została aresztowana w hotelu Marden w Nowym Jorku za posiadanie narkotyków, ale tego samego dnia została zwolniona za kaucją i wystąpiła w Club 18. 24 maja pojawiła się na koncercie z cyklu „Jazz w Filharmonii” w Carnegie Hall. Cztery dni później została skazana na rok i dzień więzienia za posiadanie narkotyków. Wyrok odsiedziała Federalnym Więzieniu dla Kobiet w Alderson (Alderson Federal Reformatory for Women) w Wirginii Zachodniej. 17 marca 1948 została warunkowo zwolniona z więzienia. Wskutek afery utraciła kartę kabaretową, która była wymagana do występów w nowojorskich klubach nocnych. Pozbawiona możliwości zarobku w Nowym Jorku do 1967, odbyła trasę koncertową po innych miastach. 27 marca 1948 zagrała koncert w Carnegie Hall, który zapewnił organizatorom rekordowe zyski ze sprzedaży biletów. Później zagrała jeszcze dwa koncerty w tej prestiżowej hali, w tym jeden odbył się 17 kwietnia 1948. Popularność Holiday była tym bardziej niezwykła, że piosenkarka nie miała wtedy żadnego aktualnego hituNicholson, str. 165-167. Następnie m.in. występowała przez cztery tygodnie w Club Ebony w Nowym Jorku i przez sześć tygodni w Strand Theater na Broadwayu, a 15 grudnia 1948 miała premierę w klubie „Billy Berg’s” w Hollywood.