W styczniu 1949 wysunięto przeciw niej trzy zarzuty napaści, ale została zwolniona za kaucją. W tym samym miesiącu została zatrzymana za posiadanie opium, jednak wyszła na wolność za kaucją, a 3 czerwca została uniewinniona. Mimo problemów z prawem nie przerwała kariery scenicznej – od 13 stycznia do 22 lutego 1949 dała serię koncertów w Café Society Uptown w San Francisco, które cieszyły się dużym zainteresowaniem wśród słuchaczy, następnie odbyła trasę koncertową po północnej Kalifornii (13 marca wystąpiła w Pershing Ballroom w Chicago, zagrała też serię koncertów w chicagowskim klubie „Blue Note”), a przez kolejne trzy tygodnie (do 7 kwietnia) śpiewała w Clubie Bali w Waszyngtonie. W październiku 1949 nagrała piosenkę „Crazy He Calls Me”, która w 2010 została wprowadzona do Grammy Hall of Fame. W późnych latach 40. single Holiday były jednak mało grane w radio pomimo popularności i uznania koncertowego, być może z powodu reputacji, stąd jej zarobki były niewielkieClarke, str. 327. W 1950 występowała w Earle Theatre w Pensylwanii i odbyła trasę koncertową po południowych stanach Ameryki, która zakończyła się finansowym fiaskiem i doprowadziła do zadłużenia się Holiday. W 1951 występowała w Club Juana w Detroit.