Członek polskiego PEN-Clubu od 1939 roku, wiceprzewodniczący Związku Zawodowego Literatów Polskich. Po roku 1939 był zwolennikiem współpracy politycznej i wojskowej z Niemcami, współwydawcą gadzinówek „Ster”, „Przełom”, wydawanych przy poparciu Niemców. Zwolennik współdziałania z Niemcami przeciwko Sowietom. W kwietniu 1943 roku, podobnie jak inni literaci: Ferdynand Goetel i Józef Mackiewicz przebywał w Katyniu, gdzie był świadkiem ekshumacji polskich oficerów zamordowanych przez Sowietów.
W lutym 1945 roku Skiwski wraz z rodziną, uciekając przed wkraczającą do Krakowa Armią Czerwoną, udał się do Wrocławia, a stamtąd do siedziby Hansa Franka w Neuhaus (obecnie dzielnica Schliersee) niedaleko Monachium. Później Skiwski przybył do austriackiego miasteczka Kufstein, gdzie doczekał wkroczenia wojsk amerykańskich. Następnie przebywał wraz z rodziną w tamtejszym obozie prowadzonym przez francuskie władze okupacyjne, a także w obozie dla przesiedleńców w Wildflecken. Latem 1946 Skiwski udał się do Włoch w zamiarze wyemigrowania z Europy. We Włoszech skontaktował się z płk. Bąkiewiczem, szefem II Oddziału II Korpusu Polskiego, który przekazał go do dyspozycji wojsk brytyjskich. W rezultacie Skiwski, jako Jan Rogalski został osadzony w obozie dla jeńców niemieckich w Rimini, gdzie spędził blisko rok.