Walka z depresją trwała trzy lata, aż wreszcie w 1997 roku Jonathan założył własną firmę Real Estate Developement Company i niedługo później wybudował dom w Essex M.A.
W 2001 udzielił wywiadu magazynowi „People”. Wywiad był przeprowadzony w jego domu.
W 2004 roku zgodził się wystąpić na jednym koncercie wraz z kolegami z zespołu tylko dlatego, że zgodził się na to jego brat. Pozostali członkowie grupy nie wyrazili zgody. Nieco później Jonathan wycofał swoją zgodę.
Życie prywatne Spotykał się z April Dorez. W styczniu 2011, podczas transmitowanego na żywo wywiadu telewizyjnego piosenkarka pop Tiffany Darwish powiedziała, że Jonathan Knight, z którym spotykała się w latach 1988-1990, jest gejem. W 2009, na łamach „The National Enquirer”, 27-letni Kyle Walker, ujawnił, że jest byłym chłopakiem Knighta, z którym spotykał się przez 18 miesięcy.
W 2008 związał się z trenerem fitnessu Harleyem Rodriguezem. Obaj wzięli udział w 26. sezonie z serii reality show The Amazing Race, która została wyemitowany w CBS na początku 2015 roku, gdzie zajęli 9. miejsce.