Nagrodę w wyścigu stanowił jeden z kilku srebrnych dzbanków – pucharów, kupionych u londyńskiego jubilera Roberta Garrarda.
Przed wyścigiem, z racji braku znajomości miejscowych warunków, do 13 amerykańskich załogantów dołączyło kilku Brytyjczyków, w tym pilot.
Przebieg wyścigu Jachty startujące w biegu były bardzo zróżnicowane, zarówno pod względem wielkości, jak i typów ożaglowania. Na starcie, w pobliżu Cowes, ustawiono jednostki w dwóch rzędach – w jednym kutry, a w drugim szkunery. O 0950 rozległ się pierwszy wystrzał armatni i jachty zaczęły stawiać żagle oraz wybierać łańcuchy kotwiczne (start w ówczesnych regatach nie był lotny jak dziś, lecz odbywał się z kotwicy). O 1000 rozległ się kolejny strzał i jachty wyrwały kotwice. Wskutek kłopotów z łańcuchem America ruszyła jako ostatnia.
Poza jachtami zgłoszonymi do wyścigu płynęło jeszcze około 100 jednostek z widzami, a wśród nich jacht królewski z królową Wiktorią na pokładzie. Na trasie stopniowo wzmagał się wiatr, co sprawiło, że szkunery, w tym America, wyszły na prowadzenie. W pobliżu latarniowca Nab Light, który znajdował się około 1,5 mili od wschodniego wybrzeża wyspy Wight, America był już drugi (prowadził kuter Voltane o 48 tonach wyporności).