Do końca lat 50. XX wieku wydał kilka albumów, które osiągnęły sukces komercyjny: In the Wee Small Hours (1955), Songs for Swingin’ Lovers! (1956), Come Fly with Me (1958), Only the Lonely (1958) i Nice ’n’ Easy (1960).

Rodzina i wczesne lata Urodził się 12 grudnia 1915 w kamienicy przy 415 Monroe Street w Hoboken w stanie New Jersey. Był jedynym dzieckiem włoskich imigrantów, Nataliny „Dolly” Garaventy (1896–1977) i pochodzącego z Sycylii Antonino Martino „Marty” Sinatry (1892–1969), którzy – pomimo sprzeciwu ze strony rodziny GaraventyPrzyczyną tego były animozje między Włochami pochodzącymi z północy a południem Italii. – pobrali się 14 lutego 1913. Urodził się w następstwie porodu kleszczowego, który skutkował nieodwracalnymi ranami po lewej stronie twarzy i perforacją błony bębenkowej. Ważący 6,1 kg noworodek nie dawał oznak życia, a lekarz skoncentrował się na ratowaniu życia Nataliny, sądząc, że jej dziecko nie przeżyje. Matka Nataliny wówczas wzięła dziecko pod zimną wodę, dzięki czemu dziecko zaczęło oddychać. Te wydarzenia odcisnęły trwałe piętno na psychice Sinatry. Po latach powiedział swojej córce, Nancy, że był nazywany przez kolegów „człowiekiem z blizną”, chciał nawet pobić lekarza odpowiedzialnego za poród. Wyznał: Nie myśleli o mnie, tylko o mojej matce.