Najzagorzalsi fani Sinatry nosili na swoich ubraniach tytuły jego piosenek i byli gotowi przekupić pokojówki hotelowe, aby dotknąć łóżka swojego idola. Ochrona piosenkarza zwykle przeszukiwała miejsca pobytu Sinatry, bowiem fanki ukrywały się w najwymyślniejszych miejscach. „Time” opisując sinatromanię zauważył:
Sinatra na początku lat 40. zaczął występować w hollywoodzkich filmach. W filmie zagrał samego siebie u boku francuskiej aktorki Michèle Morgan. W pierwszej scenie dzwonił do drzwi, otwierała pokojówka, on mówił: „Dzień dobry, nazywam się Frank Sinatra”, a kobieta mdlała z wrażenia. Zaśpiewał również pięć popularnych piosenek, a jedna z nich („I Couldn’t Sleep a Wink Last Night”) była nominowana do Oscara.