Natomiast pod koniec 1965 roku Dodd nakładem swojego labelu Studio One wydał debiutancką płytę długogrającą zespołu pt. The Wailing Wailers (co charakterystyczne dla ówczesnego jamajskiego rynku muzycznego, krążek zawierał jedynie kompilację najlepszych wydanych wcześniej singli).
Jesienią 1964 roku grupę opuścił 15-letni wówczas Braithwaite, który wyemigrował z Jamajki aby dołączyć do mieszkających w Chicago rodziców. Na krótko przed odlotem, zdążył po raz pierwszy i jedyny zaśpiewać jako główny wokalista formacji w zarejestrowanym w Studio One utworze pt. „It Hurts To Be Alone”. Od czasu wyjazdu Braithwaite’a umocniła się pozycja Marleya jako niekwestiowanego lidera The Wailers; wpływ na to miała także jego wyjątkowa charyzma oraz szczególne względy, jakimi darzył go Sir Coxsone po sukcesie „Simmer Down”. Mimo to, w lutym 1966 roku Marley również wyleciał do Stanów Zjednoczonych, gdzie oczekiwała go matka, pragnąca by się tam ustatkował.