Dodd podpisał z zespołem kontrakt, dający mu wyłączne prawa do wydawanie ich płyt i działań w roli menedżera; w zamian młodzi wokaliści mieli otrzymywać 20 funtów za nagranie każdej jednej strony singla. Nazajutrz została zorganizowana pierwsza sesja nagraniowa, w czasie której zarejestrowane zostały, oprócz wspomnianej „Simmer Down”, również dwie inne piosenki ska: „I Am Going Home” oraz „Do You Remember”. Podczas nagrań Wailersom akompaniowali najlepsi muzycy sesyjni pracujący wówczas dla Studia One, w większości przyszli założyciele najsłynniejszej supergrupy ska wszech czasów, The Skatalites.
Na debiutancki singel grupy Sir Coxsone wybrał „Simmer Down”, wydając go pod koniec 1963 roku w nakładzie 300 sztuk. Utwór szybko zrobił furorę na potańcówkach sound systemów, zaś na przełomie stycznia i lutego 1964 roku znalazł się na szczycie jamajskiej listy przebojów radia JBC. Szybki i niespodziewany sukces zaowocował kolejnymi sesjami w Studio One i następnymi singlami dla Sir Coxsone’a, który przyznał młodym wokalistom dodatkową, oprócz tantiem, tygodniową pensję w wysokości 3 funtów na osobę. Wkrótce załatwił także grupie występ na prestiżowym konkursie talentów w teatrze Majestic, gdzie zajęła drugie miejsce tylko minimalnie przegrywając z zespołem The Uniques.