Początkowo zabudowa otaczająca plac była drewniana, zaś pierwsze domy murowane wystawiono już na przełomie XV i XVI w. (elementy gotyckich piwnic odkryto w przyziemiach domów Gąski i Esterki, usytuowanych w północnej pierzei Rynku). W tym samym czasie miasto otrzymało przywilej zezwalający na organizowanie w Radomiu jednego targu cotygodniowego oraz trzech dorocznych jarmarków – w dni św. Piotra i Pawła, św. Mikołaja i św. Michała. W II połowie XV w. radomski Rynek był scenerią wielu istotnych dla historii Polski wydarzeń, m.in. w 1489 roku wielki mistrz Zakonu Krzyżackiego Johann von Tieffen złożył królowi Kazimierzowi IV Jagiellończykowi hołd lenny. W 1567 roku w domach usytuowanych w Rynku mieszkało 40 osób. Zabudowa nie zmieniła charakteru aż do 1628 roku, kiedy to miasto nawiedził pożar. Mimo zniszczeń miasto odbudowało się stosunkowo szybko.