O typie zabudowy dominującym w Rynku w tamtym okresie dają wyobrażenie tzw. domy Gąski i Esterki – średniowiecze budynki mieszkalne, przebudowane w stylu barokowym w XVII wieku. Domy Gąski i Esterki to jedyne budynki usytuowane w Rynku, które przetrwały pożar i zniszczenie miasta w czasie Potopu szwedzkiego. Po Potopie miasto pogrążyło się w kryzysie. Jedyną większą budowlą Rynku pochodzącą z XVIII w. jest gmach kolegium Pijarów, usytuowany w południowej pierzei Rynku. Z tego stulecia pochodzą również kamienice pod nr 7 i 8. W 1790 roku przeprowadzono remont Starego Ratusza.
W pierwszych latach po III rozbiorze, kiedy to miasto znalazło się w zaborze austriackim, Rynek, podobnie jak i reszta miasta, był zdewastowany. Na głównym placu co prawda wciąż stał gotycko-renesansowy Ratusz, opodal którego stała studnia kryta gontowym, cebulastym hełmem, ale zabudowa mieszkalna ze względu na wiek i materiał (głównie drewniana) znajdowała się w bardzo złym stanie technicznym. Mimo że w czasach Księstwa Warszawskiego Radom był siedzibą władz departamentu, wygląd Rynku nie uległ większym zmianom. Zabudowa Rynku przeżyła rewolucję w okresie panowania rosyjskiego. W 1818 roku rozebrano stary Ratusz.