Na kortach trawiastych osiągnął w czerwcu finał turnieju w 's-Hertogenbosch. Tipsarević pokonał po drodze m.in. mistrza rozgrywek z 2009 roku, Niemca Benjamina Beckera. Pojedynek o tytuł przegrał 3:6, 0:6 z Ukraińcem Serhijem Stachowskim. W Wimbledonie odpadł w I rundzie po porażce z Arnaudem Clémentem.
Pod koniec lipca, podczas US Open Series Tipsarević wystartował w turnieju w Los Angeles. Osiągnął wtedy półfinał zawodów, eliminując po drodze m.in. Markosa Pagdatisa. Mecz o finał przegrał 7:6(3), 6:7(5), 4:6 z Samem Querreyem, nie wykorzystując jednej piłki meczowej. Następnie Serb wziął udział w rozgrywkach w Waszyngtonie, gdzie awansował do ćwierćfinału zawodów przechodząc m.in. Querreya. Spotkanie o dalszą fazę przegrał z Marinem Čiliciem. Podczas US Open Tipsarević dotarł do III rundy eliminując Oliviera Rochusa i Andy’ego Roddicka. Mecz o 1/8 finału rozegrał z Gaëlem Monfilsem, który wygrał pojedynek w czterech setach.
W październiku Tipsarević wspólnie z Viktorem Troickim doszedł do finału gry podwójnej w Moskwie.