Po otrzymaniu uwierzytelnienia oświeceniaNiektórzy badacze uważają, że go nie przyjął, inni, że je zniszczył rozpoczął ponowne wędrówki po kraju oraz żył przez jakiś czas jako pustelnik na górze Joū. Domy publiczne i sklepy z winem odwiedzał równie często, co klasztory zen. W swoich zapiskach, pismach, a szczególnie w poezji, zawarł refleksje ze swoich podróży. Występował także przeciw samozadowoleniu i zepsuciu japońskiego zen i jego mistrzów.
Gdy Ikkyū miał 46 lat, został zaproszony przez mistrza zen Yōsō Sōi (1376–1458), mianowanego opatem klasztoru Daitoku w 1458, do poprowadzenia Yōshun-an w Sakai), jednej ze świątyń klasztoru. Ikkyū już po 10 dniach zauważył, że i w Daitoku-ji większą uwagę przywiązuje się do ceremonii i poszukiwania poparcia u możnych. Napisał znany wiersz protestu, w którym stwierdził, że znalazł więcej zen w mięsie, piciu i seksie: Dziesięć dni w tej świątyni i mój umysł stał się pomieszany, Moje nogi zaplątane są w nieskończoną czerwoną wstążkę. Jeśli pewnego dnia będziesz krążył poszukując mnie, Zaglądnij do sklepu rybnego, salonu z winem lub domu publicznego. Wszystko to powodowało jego konflikt z mistrzem Yōsō. Zapewne na skutek tego jego zachowanie stawało się coraz bardziej dziwne.