W latach 50. występował w klubie „hungry i”, w filmach, w telewizji. Wydał też kilka albumów ze specjalnie przygotowanym nieznanym materiałem. Poruszał przede wszystkim takie tematy jak: jazz, moralność, polityka, patriotyzm, religia, prawo, sprawy rasowe, aborcja, narkotyki, Ku Klux Klan, żydowskość. Słynny stał się jego występ w Carnegie Hall 3 lutego 1961 roku, w trakcie poważnej zamieci.
Jednak wkrótce, 4 października 1961 roku, został aresztowany za obsceniczność w San Francisco. Chodziło o niecenzuralne wyrazy i żarty o podłożu seksualnym. Ława przysięgłych uniewinniła go, ale odtąd policja miała na niego oko i często aresztowano go za obsceniczność oraz dwukrotnie za posiadanie narkotyków. Kumulacja stresu związanego z ciągłą nagonką ze strony policji i prokuratury doprowadziła do wyniszczenia fizycznego, psychicznego i finansowego Lenny’ego. W 1962 roku sąd rejonowy w San Francisco ogłosił go bankrutem.