Do muru od strony Zamku Królewskiego przylegały budynki zamkowe, a od strony placu – budynki mieszkalne.
Południowo-wschodnią pierzeję przyszłego placu, od strony skarpy, wypełniały kościół św. Klary i klasztor bernardynek (siedziba m.in. warszawskiego Konserwatorium), wzniesione na przełomie XVI i XVII wieku, oraz kamienica. W 1844 zabudowa ta została wyburzona, aby zrobić miejsce dla nowego zjazdu do Wisły ulicą Nowy Zjazd, biegnącą wiaduktem Pancera początkowo w kierunku ulicy Dobrej, a od 1864 do nowego stałego mostu Kierbedzia przez Wisłę.
9 maja 1794 przed kościołem św. Anny został powieszony skazany na karę śmierci targowiczanin biskup inflancki Józef Kazimierz Kossakowski. Wieczorem 15 sierpnia 1831 na placu powieszono wywleczonych z Zamku Królewskiego generałów: Ludwika Bukowskiego i Antoniego Jankowskiego oraz kilka innych osób. 22 sierpnia rozstrzelano tam trzy osoby biorące udział w samosądach.
27 lutego 1861 na placu od kul rosyjskich padło pięciu poległych, a 8 kwietnia 1861 pięć rot piechoty i dwa szwadrony jazdy rosyjskiej (ok. 1300 żołnierzy), dowodzone przez generała Stiepana Aleksandrowicza Chrulewa dokonały krwawej masakry ludności cywilnej Warszawy, w wyniku której zginęło ponad 100 osóbS. Kieniewicz, Warszawa w powstaniu styczniowym, Warszawa 1983, s.