Drewniana zabudowa miasta przy ulicach poza rynkiem nie różniła się w zasadzie od bogatszych chałup wiejskich, Szczebrzeszyn bowiem od początku poza funkcją ośrodka administracyjnego miał charakter rolniczo-handlowy. W 1860 roku było tu 230 rolników, a do miasta należało 3604 morgów gruntu. W XIX wieku miasto było ważnym ośrodkiem ruchu niepodległościowego. Pod koniec XX w. Szczebrzeszyn stał się ważnym ośrodkiem chasydyzmu. W latach 80. XIX w. osiadł tu cadyk z Jaworowa – Elimelech Hurwicz.
XX wiek thumb|upright|Kościół parafialny św. Katarzyny W 1905 roku w Szczebrzeszynie powstała jednostka OSP – obecnie jedna z najstarszych jednostek w powiecie zamojskim, zrzeszona w Związku Ochotniczych Straży Pożarnych RP.