Kolejne sukcesy... i pierwsze porażki Lipiec 1862 przyniósł kolejny rajd Stuarta, tym razem za rzekę Rapidan. W jego trakcie omal nie dostał się on do niewoli, lecz później zdołał zdobyć kwaterę generała Johna Pope’a (dowodzącego federalną Armią Wirginii) w Catlett’s Station. W ręce Stuarta dostało się nie tylko 300 jeńców oraz paradny mundur Pope’a, ale również jego pisemne rozkazy. Dzięki ich poznaniu, konfederaci zwyciężyli w II bitwie nad Bull Run (29–30 lipca). Z kolei po bitwie nad Antietam Creeck (16 września) Stuart ponownie objechał wokół Armię Potomaku. W końcu 1862 roku sukcesem zakończył się jego rajd na północ od rzeki Rappahannock. Wtargnął wtedy do Pensylwanii i zadał przeciwnikowi straty w wysokości 230 ludzi, tracąc przy tym jedynie 27 podkomendnych. Później walczył pod Fredericksburgiem. thumb|250px|Rewolwer Tranter należący do generała Stuarta ofiarowany mu przez jego towarzysza broni i przyjaciela Herosa von Borcke Podczas kolejnego starcia z Armią Potomaku, bitwy pod Chancellorsville (2–4 maja 1863), Stuart spisał się znakomicie. Przekazywał Lee dokładne informacje o posunięciach wojsk generała Josepha Hookera i wykrył ich odsłoniętą prawą flankę. Następnie jego kawaleria skutecznie osłoniła przemarsz oddziałów generała Jacksona, które obeszły armię federalną i uderzyły na jej prawe skrzydło.