Przed spotkaniem z premierem Izraela Dawidem Ben Gurionem (30 maja 1961), wysłał listy do prezydenta Libanu Fuada Szihaba, króla Arabii Saudyjskiej Ibn Su’uda, premiera Iraku Abda al-Karima Kasima, prezydenta Zjednoczonej Republiki Arabskiej Gamala Nasera i króla Jordanii Husajna I. W korespondencji deklarował szukanie sprawiedliwego i pokojowego rozwiązania konfliktu i repatriację uchodźców arabskich. List jednak nie poprawił relacji Stanów Zjednoczonych z krajami arabskimi. Gdy Wielka Brytania wysłała wojska do Kuwejtu, broniąc go przed aneksją ze strony Iraku, Kennedy poparł tę interwencję. W kręgach amerykańskich panowało silne lobby wywierające wpływ na prezydenta, by bardziej dynamicznie poparł Izrael. Doprowadziło to do tego, że we wrześniu 1962 roku Kennedy postanowił sprzedać Izraelowi rakiety MIM-23 Hawk i przeszkolić jego żołnierzy. Oponując przeciw takiemu działaniu, sekretarz Ligi Arabskiej Abdul Khlek Hassouna stwierdził, że działania USA powodują zaburzenie równowagi na Bliskim Wschodzie. Pomimo prowadzenia proizraelskiej polityki, prezydent odmówił podpisania układu o wzajemnym bezpieczeństwie.