W 2007 roku ponownie został wicemistrzem kraju.
W 2009 roku Szyszkin został wypożyczony do Krylji Sowietow Samara. 5 kwietnia zadebiutował w przegranym 1:2 wyjazowym spotkaniu z Lokomotiwem Moskwa. W Krylji grał do końca roku.
W 2010 roku Szyszkin przeszedł do Lokomotiwu Moskwa. Zadebiutował w nim 7 sierpnia 2010 w meczu z Krylją Sowietow (0:0). W sezonie 2014/2015 zdobył z Lokomotiwem Puchar Rosji.
W 2017 roku Szyszkin został zawodnikiem FK Krasnodar, w którym zadebiutował 5 marca 2017 w zremisowanym 2:2 domowym meczu ze Spartakiem Moskwa. Wiosną 2019 był z niego wypożyczony do Krylji Sowietow Samara.
Jesienią 2019 Szyszkin grał w zespole Torpeda Moskwa, a wiosną 2020 w Spartaka-2 Moskwa. Latem 2020 przeszedł do Znamii Nogińsk.
Sezon Klub Kraj Rozgrywki Mecze Bramki 2004 Spartak Moskwa
Priemjer-Liga 1 0 2005 Spartak Moskwa
Priemjer-Liga 0 0 2006 Spartak Moskwa
Priemjer-Liga 14 1 2007 Spartak Moskwa
Priemjer-Liga 26 0 2008 Spartak Moskwa
Priemjer-Liga 13 0 2009 Krylja Sowietow Samara
Priemjer-Liga 25 0 2010 Spartak Moskwa
Priemjer-Liga 0 0 2010 Lokomotiw Moskwa
Priemjer-Liga 15 0 2011/12 Lokomotiw Moskwa
Priemjer-Liga 41 3 2012/13 Lokomotiw Moskwa
Priemjer-Liga 20 0 2013/14 Lokomotiw Moskwa
Priemjer-Liga 24 2 2014/15 Lokomotiw Moskwa