Jego udział w imprezie zakończył pojedynek z liderem rankingu, Pete’em Samprasem, w którym Safin nie wygrał ani jednego seta.
W tym sezonie dostał się jeszcze do ćwierćfinału w Taszkencie. Na koniec roku zajmował 49. miejsce w rankingu ATP, a jego zarobki wyniosły ponad 230 tysięcy dolarów.
1999 Ponownie triumfował nad Kuertenem w drugiej rundzie Australian Open 1999. W trzecim spotkaniu w Melbourne musiał jednak uznać wyższość Karola Kučery.
W lutym wygrał pierwsze trzy zawodowe mecze na terenie Rosji, dochodząc do półfinału zmagań w Sankt Petersburgu. Wyeliminował z turnieju Guillermo Cañasa, Mikaela Tillstroma i Dominika Hrbatego, a nie sprostał Marcowi Rossetowi. W swoim kolejnym występie awansował do jednej drugiej finału w Rotterdamie. Do swojej kolekcji dodał zwycięstwo nad czwartym w światowej klasyfikacji Alexem Corretją.
Wyrównał osiągnięcie z poprzedniego sezonu, ponownie meldując się w czwartej rundzie French Open. W sierpniu zagrał w półfinale w Amsterdamie, a następnie zdobył swój pierwszy tytuł ATP. Dokonał tego w Bostonie, zwyciężając w finale Grega Rusedskiego 6:4, 7:6(11).