Był jednym z trzech nastolatków, którzy w 1999 zostali mistrzami turnieju ATP w grze pojedynczej (pozostałymi dwoma byli Juan Carlos Ferrero i Lleyton Hewitt).
Po kilku słabszych występach osiągnął swój pierwszy finał zawodów rangi Masters. Dokonał tego w listopadzie na hali w Paryżu. W drugiej rundzie kolejny raz okazał się lepszy od Kuertena, ale w finale musiał uznać wyższość lidera rankingu Agassiemu, z którym zdołał wygrać jednego seta. Został sklasyfikowany wśród trzydziestu najlepszych tenisistów świata, a jego zarobki za 1999 rok przekroczył 600 tysięcy dolarów.
2000 Rok 2000 był najlepszym w karierze Marata Safina.
Przez pierwsze miesiące sezonu wygrał zaledwie jedno spotkanie i rozważał zakończenie występów tenisowych. Jego trenerami w 2000 byli: Rafael Mensua, Andriej Czesnokow, Tony Pickard i Aleksandr Wołkow.
Na przełomie lutego i marca awansował do półfinału turnieju w Kopenhadze, w którym pokonał go Andreas Vinciguerra 6:3, 6:0. Swój drugi puchar wywalczył wiosną w Barcelonie, zwyciężając między innymi Nicolasa Lapentti (8 ATP) i Magnusa Normana (4 ATP). W finale triumfował nad Juanem Carlosem Ferrero 6:3, 6:3, 6:4. Drugi turniej z rzędu wygrał na Majorce, zwyciężając w finale Mikaela Tillstroma.