W maju po raz drugi znalazł się w meczu o mistrzostwo turnieju ATP Masters Series, tym razem w Hamburgu. Safin przegrał pięciosetowy pojedynek z Gustavo Kuertenem 4:6, 7:5, 4:6, 7:5, 6:7(3) po trzech godzinach i pięćdziesięciu jeden minutach.
Wraz z reprezentacją Rosji został wicemistrzem w Drużynowym Pucharze Świata w tenisie ziemnym w Düsseldorfie.
W czerwcu awansował po raz pierwszy w karierze do ćwierćfinału turnieju wielkoszlemowego, przegrywając na tym etapie French Open z Magnusem Normanem 4:6, 3:6, 6:4, 5:7. Przez większość czasu nad paryskimi kortami latał helikopter, którego hałas przeszkadzał zawodnikom.
Miesiąc później Safin został mistrzem turnieju ATP Masters Series w Toronto (pierwszy jego triumf w tej serii zawodów). W ćwierćfinale pokonał Pete’a Samprasa, a w walce o tytuł sensacyjnego finalistę, Harela Lewiego 6:2, 6:3 w meczu trwającym mniej niż godzinę. Rosjanin przegrał finał zawodów w Indianapolis z Kuertenem 6:3, 6:7(2), 6:7(2).