Na studiach Wilson zaangażował się w działalność polityczną, jednak niezbyt aktywną. Był w tym czasie związany z Partią LiberalnąBen Pimlott, Harold Wilson, HarperCollins, 1992, s. 42-50.. Po pierwszym roku studiów zmienił kierunek na filozofię, politologię i ekonomięBen Pimlott, Harold Wilson, HarperCollins, 1992, s. 50.. Studia ukończył z bardzo dobrymi wynikami. Po studiach pozostał na uniwersytecie i w 1937 r. został wykładowcą w New CollegeBen Pimlott, Harold Wilson, HarperCollins, 1992, s. 59-60.. W latach 1938–1945 był zatrudniony w University College jako asystent Williama Beveridge’a. Zajmował się wówczas kwestiami bezrobocia i cyklami handlowymiPeter G. Moore, Obituary: James Harold Wilson 1916-95, "Journal of the Royal Statistical Society" 159 (1996): 165-173..
1 stycznia 1940 r. w kaplicy Mansfield College poślubił 22-letnią wówczas Gladys Mary Baldwin, która została później znaną poetkąBen Pimlott, Harold Wilson, HarperCollins, 1992, s. 579.. Byli małżeństwem aż do śmierci Harolda. Małżonkowie mieli razem dwóch synów – Robina, który został profesorem matematyki, i Gilesa, który został nauczycielemBen Pimlott, Harold Wilson, HarperCollins, 1992, s. 733..