Drugą połowę rządów Bolesław poświęcił na podbój Pomorza. W początkowym okresie samodzielnego panowania w Księstwie Polskim granica północna, przebiegająca wzdłuż rzek Warty i Noteci, nie stanowiła dostatecznej ochrony państwa. W 1113 Bolesław, opanowując północne twierdze wzdłuż Noteci, umocnił granicę z Pomorzanami. W kolejnych latach książę przedsięwziął kroki w kierunku podboju Pomorza. Zażegnanie konfliktów ze Świętym Cesarstwem Rzymskim umożliwiło Bolesławowi wcielenie do Księstwa Pomorza Gdańskiego i podporządkowanie Pomorza Zachodniego. Wyprawy wojenne Bolesława, prowadzone w trzech etapach, zakończyły się w latach 20. XII w. militarnym i politycznym sukcesem. Integrację nowo przyłączonych terenów z pozostałymi ziemiami Bolesława Krzywoustego miała umożliwić chrystianizacja Pomorza i organizacja na tych terenach struktur kościelnych.
W latach 30. XII w. Bolesław uwikłał się w spór dynastyczny na Węgrzech. Przegrał z koalicją procesarską i został zmuszony do układów z Niemcami. W 1135 doszło do zjazdu w Merseburgu, na którym poruszono kwestię Pomorza, Śląska (prawdopodobnie także Polski) i ówczesnego zwierzchnictwa arcybiskupstwa magdeburskiego nad Kościołem w Polsce.