Bolesław był żonaty dwa razy. Małżeństwo z Rusinką, Zbysławą, dawało mu pretekst do interwencji zbrojnej w sprawy wewnętrzne rozbitej dzielnicowo Rusi. Po śmierci Zbysławy Bolesław ożenił się z Niemką, Salomeą, co poniekąd było przyczyną zmiany w polityce zagranicznej Polski: w drugiej połowie swoich rządów książę dążył do odbudowania stosunków dyplomatycznych z zachodnim sąsiademM. Plezia, Wstęp, [w:] . Swoim testamentem Bolesław określił zasady dziedziczenia i sprawowania władzy w państwie po swojej śmierci, czym zapoczątkował rozbicie dzielnicowe Polski.
Bolesław Krzywousty został uznany przez historiografię za obrońcę ówczesnej Polski . Większość życia poświęcił polityce pomorskiej i chrystianizacji tych ziem. Książę utrzymał również niezależność polskiego Kościoła, pomimo chwilowego niepowodzenia w latach 30. XII wieku. Krzywousty, mimo osiągnięć, popełniał także błędy. Zbrodnia na przyrodnim bracie Zbigniewie i późniejsza pokuta wyrażała jego wielkie ambicje i umiejętność znajdowania kompromisu.