Pojawienie się prezentacji rozkładów jazdy SKM i ZKM oraz serwisu z informacjami o seansach kinowych. 2000 – zmiana nazwy z Trójmiejskiego Serwisu Informacyjnego na Portal Regionalny Trojmiasto.pl. Powstało wtedy istniejące do dziś logo z mewą. 2001 – powstanie serwisu wiadomości z Trójmiasta oraz serwisu sportowego. Wprowadzono możliwość komentowania artykułów. 2003 – powstanie hasła „Moje miasto to Trójmiasto”. 2002–2006 – powstanie nowych serwisów, tj. dom, mapa, moto, nauka, ogłoszenia, rowery, rozrywka, sylwester, weselnik, wybory, zdrowie i uroda. 2008 – obchody jubileuszu dziesięciolecia. Pierwsza Gala Nagród Niezależnych „Skrzydła Trójmiasta”. Przekształcenie firmy z działalności gospodarczej na spółkę z ograniczoną odpowiedzialnością. 2011 – uruchomienie trójmiejskiej telewizji internetowej trojmiasto.tv.
2012 – otwarcie oddziału redakcji w Gdyni. 2014 – uruchomienie aplikacji mobilnej na system Androidhttps://play.google.com/store/apps/details?id=pl.trojmiasto.mobile&hl=pl i iOShttps://apps.apple.com/pl/app/trojmiasto-pl/id522385310?l=pl. 2018 – portal obchodził 20-lecie działalnościhttps://www.trojmiasto.pl/praca/Trojmiasto-pl-podsumowalo-jubileuszowy-rok-n131359.html. 2019 – przeniesienie siedziby firmy do nowoczesnego biurowca przy ul.