Miasto sztuki i muzyki thumb|300px|Wallkill – pierwotne miejsce festiwalu. W końcu został on przeniesiony do Bethel Powstała w 1903 r. Byrdcliffe Colony (Kolonia Byrdcliffe) (zwana także Byrdcliffe Arts Colony) jest najstarszą kolonią artystyczną. Została założona przez Jane i Ralpha Whiteheada i ich znajomych: Boltona Browna (artystę) i Herveya White’a (pisarza i filozofa).
Kolonia ta rozkwitała do śmierci Whiteheada w 1929 r. Później Jane i ich syn Peter starali się utrzymać status quo. Po śmierci Jane, Peter musiał sprzedać większość gruntów aby zapłacić podatki i utrzymać samą kolonię przy życiu.
Ten utopijny eksperyment wpłynął na takie postacie jak John Dewey, Tomasz Mann, Isadora Duncan i innych.
W 1916 r. utopijny filozof i poeta Hervey White wybudował kaplicę muzyczną w lesie. Tak rozpoczął się najstarszy festiwal muzyki kameralnej w USA. Tu odbywały się premiery dzieł takich kompozytorów jak Henry Cowell, John Cage, Robert Starrer, Peter Schickele i innych. Ta drewniana sala koncertowa, dzięki doskonałej akustyce nieustannie przyciąga najwybitniejszych muzyków, którzy koncertują tu od czerwca do września.
W mieście ma swoją siedzibę Woodstock Artists Association and Museum (WAAM), jedna z najstarszych artystycznych organizacji w USA.