Stała kolekcja zawiera dzieła wybitnych twórców tego regionu.
The Woodstock Guild założona przez artystów z Byrdcliffe w 1939 r. posiada 350-akrową Byrdcliffe Colony. Jest to wielokulturowa organizacja, która sponsoruje wystawy, kursy, koncerty, spektakle taneczne i teatralne. Prowadzi także najstarszy w Woodstock sklep z rękodziełami Fleur de Lis Gallery, gdzie swoje wyroby wystawia ponad 60 artystów.
W połowie lat 60. miasto zostało odkryte przez muzyków z akompaniującej Dylanowi grupy The Hawks, którzy wkrótce zmienili nazwę na The Band. Zakupili oni dom znany dziś jako Big Pink (Wielki Różowy). Gdy w 1966 r. Bob Dylan po nagraniu albumu Blonde on Blonde uległ wypadkowi motocyklowemu, przeniósł się także do Woodstock, gdzie kupił dom. Zaszył się tu na 2 lata. W 1978 r. tak to skomentował Wielki Duch powiedział mi, że potrzebuję odpoczynku.
I tam w suterenie powstała seria znakomitych nieraz nagrań, które wpłynęły właściwie na całą czołówkę ówczesnego rocka. Był tam odwiedzany przez Beatlesów, The Rolling Stones, Hendriksa (który zawsze uważał Boba Dylana za swojego mistrza), którzy wykorzystywali jego pomysły.