Sirakow 67, 0:2 Pazin 75 RSC Anderlecht – Leiftur 6:1 i 3:0 1 12.08 1999 1:0 Goor 19, 1:1 de Boeck 26s, 2:1 Gunnarsson 40s, 3:1 Goor 41, 4:1 Zetterberg 53, 5:1 Baseggio 56, 6:1 Radziński 68 2 26.08 1999 1:0 van Diemen 2, 2:0 Zetterberg 41k, 3:0 Zetterberg 61k Olimpija Lublana – FK Kareda 1:1 i 2:2 1 12.08 1999 1:0 Moro 28, 1:1 Fomenka 67 2 26.08 1999 1:0 Moro 22, 1:1 Fomenka 70, 1:2 Fomenka 72, 2:2 Kmetch 90 Hajduk Split – F91 Dudelange 5:0 i 1:1 1 12.08 1999 1:0 Bulat 4, 2:0 Baturina 24, 3:0 Grdić 57, 4:0 Leko 68, 5:0 Deranja 90 (mecz w Varaždinie) 2 26.08 1999 0:1 Kabongo 48, 1:1 Jazić 51 Cwmbran Town – Celtic F.C. 0:6 i 0:4 1 12.08 1999 0:1 Berkovich 2, 0:2 Tebilly 20, 0:3 H. Larsson 32, 0:4 Viduka 52, 0:5 H. Larsson 61, 0:6 Brattbakk 84 (pierwszy mecz w Cardiff) 2 26.08 1999 0:1 Brattbakk 9, 0:2 Smith 60, 0:3 Mjällby 66, 0:4 Johnson 90 Portadown – CSKA Sofia 0:3 i 0:5 1 12.08 1999 0:1 Manczew 2, 0:2 Kowaczewicz 77, 0:3 Bukarew 85 2 26.08 1999 0:1 M. Petkow 14k, 0:2 Litera 28, 0:3 Litera 49, 0:4 R. Christow 60k, 0:5 Simeonow 78 Ferencvárosi TC – Constructorul Kiszyniów 3:1 i 1:1 1 12.08 1999 1:0 P. Horváth 35, 2:0 Fuzi 41, 3:0 B. Kovacs 72, 3:1 Komleonok 81 2 26.08 1999 1:0 P. Horváth 37, 1:1 Zabolotny 38 Knattspyrnufélag Reykjavíkur – Kilmarnock F.C.