1:0 i 0:2 (dog) 1 12.08 1999 1:0 Henriksson 87 2 26.08 1999 0:1 Wright 90k, 0:2 Bagan 92
I runda FK Crvena zvezda – Montpellier HSC 0:1 i 2:2 1 14.09 1999 0:1 Loko 6 (mecz w Sofii) 2 28.09 1999 0:1 Ouedec 36, 1:1 Jelić 48, 1:2 Loko 52, 2:2 Bošković 55k FK Partizan – Leeds United 1:3 i 0:1 1 15.09 1999 1:0 Tomić 20, 1:1 Bowyer 26, 1:2 Radebe 39, 1:3 Bowyer 82 (mecz w Heerenveen) 2 28.09 1999 0:1 Huckerby 55 Udinese Calcio – Aalborg BK 1:0 i 2:1 1 14.09 1999 1:0 Sottil 9 2 28.09 1999 1:0 Muzzio 63, 1:1 Matrovac 71, 2:1 Locatelli 90 Stabæk Fotball – Deportivo La Coruña 1:0 i 0:2 1 14.09 1999 1:0 Finstad 57 2 28.09 1999 0:1 Jokanovic 37, 0:2 Flãvio Conceição 63 VfL Wolfsburg – Debreceni VSC 2:0 i 1:2 1 14.09 1999 1:0 Akonnor 61, 2:0 Juskowiak 87 2 28.09 1999 1:0 Akpoborie 25, 1:1 Sabo 54, 1:2 Sabo 85 Steaua Bukareszt – LASK Linz 2:0 i 3:2 1 14.09 1999 1:0 Ciocoiu 64, 2:0 Danciulescu 82 2 28.09 1999 0:1 Strumpf 5, 1:1 Bordeanu 8, 2:1 S. Ilie 52, 3:1 Duro 59, 3:2 Sané 90 Helsingin Jalkapalloklubi – Olympique Lyon 0:1 i 1:5 1 15.09 1999 0:1 Vairelles 16 2 28.09 1999 0:1 S. Andersson 11, 0:2 S.